Czernihowszczyzna i ziemie siewierskie były przestrzenią ukształtowaną decyzjami politycznymi początku XVII wieku, a nie odrębną, stabilną jednostką administracyjną. Część dawnych ziem pozostała przy państwie moskiewskim, a część znalazła się w Rzeczypospolitej, rozdzielona dodatkowo między Koronę i Wielkie Księstwo Litewskie. Ten podział nie tworzył automatycznie jednego, spójnego systemu komunikacji.
W praktyce komunikacja często nie podporządkowywała się świeżo wytyczonym liniom. Kierunki komunikacji nie zawsze uwzględniały podział administracyjny po 1618 roku, co sprawiało, że dawne powiązania przestrzenne nadal funkcjonowały mimo nowych granic. Sieć dróg zachowywała wcześniejsze kierunki i była wykorzystywana zgodnie z utrwalonymi przyzwyczajeniami.
Najbardziej dotkliwe okazywały się połączenia z województwami Wielkiego Księstwa Litewskiego. Skargi dotyczące traktu prowadzącego od Smoleńska, Orszy i Mohylewa przez Czeczersk w stronę Staroduba i Homla pokazują, że zasadniczą przeszkodą były rzeki, bagna i mokradła. Zły stan przepraw powodował, że przejazd był utrudniony nawet pieszo, a kupcy rezygnowali z przewozu towarów drogą lądową.
Rzeczpospolita na przełomie XVI i XVII wieku | Mapa historyczna stylizowana
Na tle regionu wyraźnie zaznaczały się magistrale o dobrze udokumentowanym przebiegu. Trakt Orsza/Mohylew-Propojsk-Czeczersk-Homel rozdzielał się na odnogi prowadzące do Staroduba, Czernihowa i Rzeczycy. Droga Homel-Czernihów biegła lewym brzegiem Sożu, opierała się na przewozach granicznych i prowadziła przez Rypki, a przeprawy na tym odcinku miały znaczenie militarne i graniczne.
Nie wszystkie połączenia funkcjonowały jednak w równym stopniu. Droga Czernihów-Starodub była wykorzystywana słabo, a jej znaczenie ograniczało się głównie do ruchów wojskowych. Próby poprawy jej funkcjonowania koncentrowały się na kluczowych przeszkodach terenowych, przede wszystkim na przeprawie przez rzekę Snow, gdzie w 1641 roku planowano budowę mostu i grobli oraz wprowadzono myto na ich utrzymanie.
Ważnym węzłem komunikacyjnym na wschód był Nowogród Siewierski. Stąd prowadziła droga do Putywla, rozpoczynająca się od przeprawy przez Desnę i biegnąca dalej przez Głuchów oraz kolejne przewozy rzeczne. Przy trasie funkcjonowały stałe punkty strażnicze, a cała droga miała około dziewięćdziesięciu wiorst długości. Obok niej istniały inne kierunki wyjazdu ku granicy, w tym trasy na Rylsk i Siewsk.
Tam, gdzie drogi lądowe były zawodne, szczególnego znaczenia nabierały rzeki. Desna stanowiła główną magistralę wodną, wykorzystywaną do transportu ludzi, ładunków i oddziałów wojskowych, a jej żeglowność była potwierdzona co najmniej na odcinku od Trubczewska do ujścia do Dniepru (powyżej Kijowa). Również mniejsze rzeki odgrywały rolę w zaopatrzeniu regionu, o czym świadczą konflikty wokół grobli i młynów blokujących tradycyjne drogi wodne prowadzące do Czernihowa.
Na podstawie: Кулаковський, П., 2004, Дороги й водні шляхи на Чернігово-Сіверщині в першій половині XVII століття.
